В дек. 1557 ливонские дипломаты приехали в Москву без денег на уплату Юрьевской дани, но попытались начать новые переговоры по снижению её размеров. Их позиция не была принята во внимание. 22.1.1558 рус. армия начала поход по территории Ливонии с целью заставить власти Ордена выплатить дань, но первоначально рус. войска не пытались взять города и установить контроль над землями. Однако 11.5.1558 конфликт между жителями Нарвы и гарнизоном Ивангорода вылился во внезапную атаку рус. войск и взятие Нарвы. После этого Рус. гос-во изменило свою стратегию в Ливонии: теперь война шла за захват городов и территорий. 18.7.1558 рус. войска заняли Дерпт (ныне Тарту; ему было возвращено др.-рус. назв. Юрьев, и он фактически стал центром рус. владений в Ливонии), а к осени – практически всю Вост. Ливонию. Однако полностью сконцентрировать силы на зап. театре воен. действий Рус. гос-во не могло, т. к. было вынуждено держать значит. воен. силы для отражения крымских ханов набегов.
В это же время в раздел Ливонии активно включилась Дания. 5.7.1558 дат. король Кристиан III издал грамоту о переходе Ревеля под его власть. 18 сент. по инициативе дат. стороны подписано датско-ливонское соглашение, по которому предусматривалась передача Дании части Ливонии (Сев. Эстляндии) в том случае, если Дания сможет дипломатич. или воен. путём остановить рус. наступление. Дат. дипломаты на переговорах в конце марта – начале апреля 1559 в Москве добились заключения 6-месячного русско-ливонского перемирия. Одновременно Дания вела тайные переговоры о разделе Ливонии между ней и Рус. гос-вом.
В 1558–60 (за исключением времени перемирия 1559) на территории Ливонского ордена с переменным успехом шли тяжёлые бои между рус. войсками и силами Ливонского ордена. Ливонцы теряли один город за другим, хотя иногда переходили в контрнаступление. Орден продолжал поиск покровителей, которым за помощь готов был уступить часть своей территории. В янв. 1559 он обратился к Швеции, предложив заложить ряд ливонских городов и земель в обеспечение воен. займа, но получил отказ. В мае 1559 о готовности передать свои владения под власть Польши в обмен на воен. помощь объявил архиеп. Рижский Вильгельм. 2.8.1560, в ходе русско-ливонского противостояния, произошла битва при Эрмесе, в которой рус. войска под команд. кн. В. И. Барбашина (по др. данным, кн. П. И. Шуйского) уничтожили лучшие силы Ордена; 21.8.1560 пал г. Феллин (ныне Вильянди, Эстония).
В обмен на защиту и «протекцию» Сигизмунда II Августа Ливонский орден 31.8.1559 подписал 1-е Виленское соглашение, по которому терял часть земель. Польск. и литов. войска вошли в юж. и юго-зап. земли Ливонского ордена. В сент. 1559 о. Эзель (ныне Сааремаа) был передан дат. герцогу Магнусу, и в апр. 1560 здесь высадились дат. войска. 4–6.6.1561 города (в т. ч. Ревель) и дворяне Эстляндии присягнули на верность Швеции, после чего ВКЛ активизировало подчинение Ливонии. Фактически произошёл раздел Ливонии на польско-литовскую, рус., дат. и швед. зоны. 28.11.1561 Ливонский орден прекратил существование, его последний магистр Готхард Кетлер заключил с Сигизмундом II Августом 2-е Виленское соглашение, согласно которому на части территории Ордена, занятой польско-литов. войсками, создавалось Курляндское герцогство (герцогом становился сам Кетлер), правители которого стали ленниками Сигизмунда II Августа; др. ливонские земли, в т. ч. Рига, должны были перейти под власть вел. князя литовского и польск. короля.
После этого осн. борьба в Ливонии и соседних регионах Вост. Европы в 1561–1570 шла между Рус. гос-вом и ВКЛ, т. к. рус. сторона в 1561 и 1564 подписала договоры о перемирии и разделе сфер влияния в Ливонии со Швецией, а в 1562 (ратифицирован в Копенгагене в 1563) – с Данией. Крупнейшим событием стало взятие рус. войсками Полоцка 15.2.1563 в результате Полоцкого похода 1562–63. Рус. войска постепенно заняли окрестности Полоцка («Полоцкий повет») и основали там неск. опорных крепостей: Усвят (ныне Усвяты), Улу (Уллу), Сокол (ныне Соколище) и др. 26.1.1564 под Улой (Уллой) литов. войска нанесли крупное поражение рус. войскам. Дальнейшие боевые действия состояли из постоянных локальных столкновений вокруг ливонских крепостей и в рус.-литов. пограничье от Смоленска и Орши до Полоцка и Витебска. Политич. элита ВКЛ осознала необходимость объединения усилий с Польшей, до этого не оказывавшей ВКЛ почти никакой воен. помощи.
В 1563–70 между Данией (выступала в союзе с Польшей и ганзейским г. Любек) и Швецией развернулась война на Балтийском море. Дат. флот выиграл сражение у о. Готланд, а шведский – сражение у о. Борнхольм (оба – 30.5.1564). Гл. мор. сражение войны между швед. и дат. флотами 7.7.1565 у о. Борнхольм закончилось вничью. 29.7.1566 произошла «катастрофа у Висбю» – шведы уничтожили датско-любекский флот. В 1567 в центр. и сев. Ливонии шли тяжёлые бои между шведами, с одной стороны, союзниками датчан – литовскими (включавшими отряды польск. наёмников) и ливонскими (силы Курляндского герцогства и ополчение не занятых рус. войсками ливонских городов) отрядами – с другой.
Сложившейся ситуацией попытался воспользоваться рус. царь Иван IV Васильевич Грозный. Владеть зап. землями Ливонии, в частности Нарвой (с 1558), было выгодно для Рус. гос-ва, т. к. позволяло торговать с европ. странами без посредников. Объём зап.-европ. торговли в годы т. н. Нарвского плавания (1558–1581) значительно вырос. Рус. правительство предпринимало попытки основать на Балтийском м. свой воен.-мор. флот, однако они завершились неудачей. Для охраны торговых маршрутов рус. власти пользовались услугами дат. пиратов-каперов (К. Роде и др.). В 1567 в рус. дипломатич. кругах возникла идея раздробления Ливонии на ряд мелких княжеств – вассалов Польши, Швеции, Дании и Рус. гос-ва. Тем самым предполагалось мирным путём закрепить произошедший ранее раздел сфер влияния (на это предложение согласился только дат. герцог Магнус, владевший о. Эзель). Однако в 1568 произошёл гос. переворот в Швеции: вместо лояльного Рус. гос-ву короля Эрика ХIV к власти пришёл личный враг Ивана IV – Юхан III, женатый на сестре Сигизмунда II Августа. Это вызвало попытки рус. правительства вытеснить Швецию из Прибалтики воен. путём. В авг. 1570 началась осада рус. войсками Ревеля, обороняемого швед. гарнизоном. В результате неудачных действий опричного воеводы В. И. Умного-Колычева и земского воеводы И. П. Яковли Хирона она окончилась полным провалом.
По Штеттинскому миру 1570, заключённому между Данией и Швецией, восстанавливались границы, существовавшие между ними в 1563. В том же году Речь Посполита заключила с Рус. гос-вом перемирие на 3 года. Летом 1570 владевший о. Эзель герцог Магнус был провозглашён королём Ливонии (территория и столица Ливонского королевства определены не были) и стал вассалом рус. царя. Ливонскому королевству предоставлялась широкая автономия, а единственной обязанностью Магнуса было выставление 3-тысячного воен. отряда для участия в воен. кампаниях рус. войск. В случае перехода под власть Магнуса Риги и Ревеля этим городам была обещана свободная и беспошлинная торговля по всей территории Рус. гос-ва. Затем в Прибалтике на неск. лет установилось некоторое затишье, хотя локальные стычки и воен. рейды со всех сторон не прекращались никогда.
В сер. 1570-х гг. рус. войска стали более активно действовать в Ливонии, первоначально против швед. владений: в янв. 1576 рус. войска взяли Падис (ныне Падизе), Гапсаль (ныне Хаапсалу) и Лоде (ныне Колувере). 13.7.1577 Иван IV начал из Пскова крупномасштабный поход, направленный на владения Речи Посполитой в Ливонии и положивший начало войне, которая в хрониках того времени (начиная с труда Р. Гейденштейна) получила назв. «Московской войны». Рус. войска взяли более 20 городов: Люцин (ныне Лудза), Розиттен (ныне Резекне), Динабург (ныне Даугавпилс), Шванебург (ныне Гулбене), Крейцбург (ныне Крустпилс). Рус. гос-во распространило свой контроль почти на всю Ливонию севернее Зап. Двины и б. ч. Эстляндии (за исключением Риги, Ревеля, швед. и дат. владений). Однако Магнус, участвовавший с войсками своих ливонских подданных в этом походе, взбунтовался и заявил, что занятые города принадлежат его Ливонскому королевству. Иван IV был вынужден вновь приводить в покорность города, присягнувшие Магнусу, который после этого в 1578 перешёл на сторону нового польск. короля – Стефана Батория. Заключённое 30.1.1578 в Москве рус.-польск. соглашение о новом 3-летнем перемирии не было утверждено Стефаном Баторием. В окт. 1578 рус. войска были разбиты под Венденом (ныне Цесис) польско-литов. войсками (к ним присоединился также швед. отряд под команд. Г. Бойе). 30.6.1579 войско Речи Посполитой выступило в поход непосредственно на Рус. гос-во. Ядром армии Стефана Батория стали проф. наёмники из европ. стран: немцы, венгры, итальянцы, французы, швейцарцы и др. Рус. армия, основу которой составляло феод. ополчение, не смогла оказать ей достойного сопротивления: 1.9.1579 пал Полоцк, 6.8.1580 – Велиж, в ночь с 5 на 6 сент. 1580 – Великие Луки. Боевые действия шли уже непосредственно на рус. территории. В авг. 1581 началась Псковская оборона 1581–82, в ходе которой рус. гарнизон отбил св. 30 штурмов. Литов. кавалерия под команд. польного гетмана литов. кн. К. Радзивилла совершила глубокий рейд к Волге, едва не захватив в плен под Старицей царя Ивана IV. Между Рус. гос-вом, которое смогло заручиться поддержкой Священной Рим. империи (папский легат А. Поссевино на переговорах поддерживал рус. сторону), и Речью Посполитой был подписан Ям-Запольский мир 1582, ставший в конечном итоге крупным дипломатич. успехом Рус. государства.
В 1578, воспользовавшись изменением расклада сил, одновременно с Речью Посполитой в войну с Рус. гос-вом вступила Швеция. Швед. войскам удалось захватить значит. территории в Прибалтике, в нояб. 1580 они взяли важнейшую рус. крепость на Карельском перешейке – Корелу (ныне Приозерск), в 1581 пала Нарва. Сил воевать со Швецией у Рус. гос-ва не было, и между государствами было заключено Плюсское перемирие (переговоры велись с 1583 по 1585/86), по которому к Швеции отходили Нарва, Ивангород, Ям, Копорье, Корела (возвращены в ходе рус.-швед. войны 1590–93), а за Рус. гос-вом оставался только очень узкий выход к морю – побережье Финского зал. от устья р. Сестра (ныне Малая Сестра) до устья р. Стрелка.
Итоги Л. в. Гл. результатом Л. в. стал раздел территории Ливонии между Речью Посполитой, Швецией и Данией (окончательно завершился в 17 в. после Альтмаркского перемирия 1629, Брёмсебруского мира 1645 и Оливского мира 1660). Рус. гос-во в результате воен. неудач кон. 1570-х – нач. 1580-х гг. утратило все свои завоевания в Ливонии и таким образом в территориальном отношении в результате Л. в. не приобрело, но и не потеряло ничего существенного. Л. в. стала одним из важных факторов (наряду с опричниной, набегами крымских ханов и др.) нарастания социально-экономич. и политич. кризиса в Рус. гос-ве. Истощение ресурсов и кризис материального обеспечения дворянской службы привели к массовому дезертирству и в итоге ускорили введение крепостного права и явились одной из причин наступления Смутного времени.